正直にお話しすると、昔のメモにパスワードを書いたままにしていました。
10年以上前ですが、Evernoteに入れて管理してた時期があったんです。
用途は仕事で使うサービスのログイン情報の控えです。
(お客様の情報じゃないですよ)
メモにパスワードを書いておくのが危険なことは、もちろん分かっていました。
それでも、いつか整理しようと思いながら、何年もそのままにしてあったんです。
僕の仕事のメモは、いまはClaudeと一緒に扱っています。
先日、そのメモの置き場所をClaudeに調べてもらったところ、ファイルの名前に「パスワード」や「アカウント」が入っているものだけで53件ありました。
名前に出ていないメモの中にも、きっと書いてあるはずです。
探すだけなら、Claudeに頼めばすぐに終わります。
ただそれでは、見つけたパスワードの中身を、そのままClaudeに見せることになります。
情報漏洩のことを考えると、パスワードだけは外のAIに渡したくありませんよね。

そこで、パスワードを探す作業は、Macの中で動くAIだけで済ませることにしました。
このシリーズの1本目では、Siriに手元のファイルを探させて、1時間で撤回した話をしました。

探す道具はClaudeに作ってもらい、1行ずつ「ここに本物のパスワードが書いてあるか」を見分けるところだけを、Macの中のAppleのAIに任せました。
パスワードの書かれたファイルを別の場所へ移すつもりで、移す必要のあるファイルかどうかを、AppleのAIの上位版を使って探してみてください、と僕が頼んだのは、10月29日の朝のことです。
「パスワード」という言葉でメモを探すと、何が引っかかってくるか
最初は、単純に言葉で拾いました。
「パスワード」や、英語の「token」のような言葉が入っている行を、全部のファイルから探します。
出てきたのは5,678件でした。
中身を確かめると、英語の「passed」や「bypass」にまで当たっていました。
「pass」の文字が入っていれば、「通った」という意味の英語でも拾ってしまうんです。
5,678件を一つずつ開けて確かめるのは、さすがに無理があります。
かといってClaudeに開けて確かめてもらえば、パスワードの中身を見せることになります。
それに、言葉で探すだけでは、どこに本物の値が書いてあるのかまでは分かりません。
紛らわしいのは、「パスワードは別の場所に控えています」という説明の一文も、本物のパスワードが書いてある行も、言葉で拾えば同じ1件として出てくることです。
本当に知りたいのは、その行に値そのものが書いてあるかどうかなんですよね。
ここから先は、1行ずつ中身を見て判断する仕事になります。
AIに機密情報を漏洩させないために、Macの中のAIにどう聞いたか
その判断を、Macの中のAppleのAIに任せました。
聞いたのは「この行に本物の値があるか」だけです。
答えは「値あり」「言及しているだけ」「判断できない」の3つから選んでもらいます。
ここが、今回いちばん気をつけたところです。
「この行のパスワードは何ですか」と聞けば、AIは答えの中にパスワードを勝手に思いつきで書いてきます。
選択肢から選んでもらえば、答えに出てくるのは「値あり」という言葉だけで、値そのものは出てきません。
探す段階では、Macの中のAIにさえ、パスワードを書き写させずに済むわけです。
Claudeの側も、ファイルの中身は読んでいません。
拾うのも判定してもらうのも、Claudeが作ったプログラムがMacの中で動かしています。
Claudeの手元に返ってくるのは、どのファイルに、どんな種類のものが何件あって、どう判定されたか、という一覧だけです。
そして一覧は作業の最後に履歴として残る場所からも消しました。
ただ、AppleのAIだけに判定してもらうと、正確性は落ちます。
試しに作り物の行を流してみると、パスワードについて説明しているだけの文まで「値あり」と答えるものがあったんです。
これでは、本物ではない行まで移す対象に入ってきます。
そこで、AIに聞く前に、値の形を機械で確かめるようにしました。
英数字や記号だけでできているか、日本語が混じっていないか、伏せ字や仮の名前になっていないか。
この形に合う行だけをAIに回すようにすると、試しに作った行のうち、説明の文は1つもAIまで届かず、値の入った行は全部残りました。
AIに聞くことを狭くする、という考え方は、メールの仕分けの記事でもお話ししました。
今回は、その狭くした問いを、パスワードの中身が答えに出てこない形にしたことになります。

パスワードのメモを移す鍵付きフォルダーを作った直後に、Claudeに起きたこと
見つけたメモは、どこかへ移さないといけません。
そこで僕が自分で、暗号化したディスクイメージを作りました。
ディスクイメージというのは、Macの中に置ける入れ物のようなファイルで、パスワードを入れないと中が開かないようにできます。
ここからは、これを「金庫」と呼びます。
金庫のパスワードは、僕がパスワードアプリに控えました。
続けてClaudeに、Claude自身がこの金庫を読むこと、書くこと、開くことをできなくする設定を足してもらいました。
中を並べて見ることも、コピーすることも、メモを金庫へ移すことも、Claudeにはできません。
金庫に触る作業は、全部僕が人力でやります。
その設定を足した、すぐあとのことです。
Claudeが、続けて設定ファイルを書き換えようとしました。
その書き換えのコマンドの中に、金庫の場所が書いてあったんです。
すると、足したばかりの設定が、そのコマンドの実行を止めました。
うっかりでも、金庫の場所が出てきた時点で作業が止まる。
設定を作ったAIでも入れないなら、金庫の中は守れそうですよね。
そのあと、今度はわざと、Claudeが金庫の中のファイルを開こうとしてみました。
こちらも、設定に止められました。
うっかり止められた1回目に続けて、2回目は試して、Claudeが金庫に入れないことを確かめたわけです。
次は、金庫の中のメモから、パスワードアプリに取り込むための一覧を書き出す作業です。
書き出す道具はClaudeに作ってもらいましたが、あとは僕が自分のターミナルで動かしました。
画面に出るのは、何件読んで、何件書き出したか、という件数だけです。
仕組みはAIに作ってもらう。
中身にはAIを入れない。
今回の作業の中では、この分け方のおかげで、パスワードの値をClaudeに見せないまま、パスワードアプリへの取り込みまで進められました。
会社のパスワード管理をパスワードアプリに移せたもの、取り込めなかったもの
書き出した一覧を、パスワードアプリに取り込みました。
すると、同じものがもう入っているとして、27行が弾かれました。
中身を確かめると、ほとんどがオンライン会議のパスコードでした。
会議の案内を送った記録やメモに、会議ごとのパスコードが残っていて、それをパスワードとして拾っていたんです。
同じサイトで同じユーザー名の行がいくつも並んでいたので、2件目からはアプリが受け付けませんでした。
ところが1件目は、そのまま取り込まれてしまっていました。
アカウントのパスワードではないものが、パスワードアプリに紛れ込んだことになります。
これは、僕がアプリの中で探して消すことにしました。
パスワードアプリまで間違ったものが入ってくると、次に探すとき迷ってしまいますからね。
こうして僕はデータの置き場所を3つに分けることに成功しました。
Claudeに読んでもらってよいメモの置き場所。
Macの中のAIだけが読む置き場所。
そして、どのAIも入れない、パスワードアプリと金庫です。
メモにパスワードを書いたままにしている方は、まずAIに読ませてよいメモと、読ませたくないメモを、置き場所から分けるところから始めてみてください。
ai.msup.biz のAI導入サポートでは、AIに見せたくない情報を抱えたままAIを入れたい会社と一緒に、何をAIに任せて、何をAIの手が届かない場所に置くかを整理するところから始めています。
パスワードや顧客情報の扱いが気になって、AIの導入に踏み切れずにいる方も、お気軽にご相談ください。
