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デスクトップ整理をAIに頼んだのに、「これは消していいですか」と一件ずつ聞き返されて、結局ご自分で判断していませんか?

デスクトップ整理をAIに任せて、判断まで自分で調べさせる方法

デスクトップ整理は、AIに頼む作業の定番です。ただ任せっぱなしにすると、「これはどうしますか?」と判断が一件ずつこちらに戻ってきて、手間はなかなか減りません。僕も以前はClaude Coworkに頼んでいて、毎回細かい指示が要るのが面倒でした。それが9月の整理では、デスクトップの246項目を判定してもらって、最後に僕が答えた確認は3つで済みました。AIに判断を投げ返されずに、自分で調べて片付けてもらうには、どう頼めばいいのでしょうか?

書類をAIが2つの箱に仕分け、島田がコーヒーを手に書類棚を指している

デスクトップの片付けって、AIに頼む作業の定番ですよね。

うちでも、気がつくとデスクトップがファイルで埋まっていて、これまで何度も整理をやってきました。

ところが、AIに任せっぱなしにしても、思ったほど楽にならないんです。
「このファイルは消していいですか」
「これはどのフォルダに置きますか」
こんな確認が一件ずつ返ってきて、結局こちらが全部に答えることになります。
AIとしては、勝手に消してこちらを困らせないように、慎重になってくれているわけです。
ありがたい話なんですが、その確認に全部付き合っていたら、自分で片付けるのと手間は大して変わりませんよね。

開いた引き出しを指す島田と、見つけた書類を持つAIロボット
心当たりの場所を1か所だけ指せば、AIは奥まで見に行きます

僕も以前は Claude Cowork に頼んでいて、毎回細かい指示を書くのが面倒でした。
それで、どうにかならないかとAIに相談したときに、こう伝えたんです。
「一時ファイルに見えるものも、完成品のコピーや投稿までの確認書類で、原本が他の場所にあるケースがほとんど。調べれば削除対象と分かるはず」

デスクトップに散らばっているのは、たいてい何かのコピーなんです。
完成したものを一時的に置いたコピーだったり、投稿する前に確かめるための書類だったり。
本体は、ちゃんと決まったフォルダのほうに入っています。
だったら、同じものがほかにあるかどうかを見に行けば、消していいかどうかはだいたい分かるはずですよね。

それからは Claude Code に、デスクトップのファイル一つ一つについて、中身が1バイトも違わないものがほかの場所にあるかを確かめさせています。
やってみると、ファイル名が全く違うのに中身は同じ、というものが実際に見つかりました。
名前だけで見比べていたら、別のファイルだと思って残していたはずです。

あわせて、決めごとも一つ作りました。
AIがやるのは、判定して、その証拠を添えて、移すところまで。
消すのは僕です。
移す先も2つの箱に分けてあります。
原本がほかにあったものは、中身を見ずに消していい箱。
原本が見つからなかったものは、中身を確かめてから消す箱です。
これなら、AIの判定に間違いがあっても、僕が中身を見る段階で気づけます。

それでも、AIが判断しきれないものは、やっぱり僕のところに回ってきます。
9月の整理のときがそうでした。

デスクトップにあった246項目を、AIが一つずつ判定して、証拠つきの一覧にしてくれました。
僕はその一覧を見て返事をしたのですが、印が付かないまま残ったものが73ありました。
一件ずつ開いて確かめるには、なかなかの数です。
それとは別に、AIの前の報告には、確かめきれていない項目もいくつか残っていました。
その一つが経理の書類で、「税理士さんに出す資料にまだ入っていない可能性がある」と書いてあったんです。

ここで一件ずつ答えていたら、以前の頼み方と何も変わりません。
僕が返したのは、あとは自分で調べて、という一言だけです。
経理の書類については、もう一言だけ足しました。
「移動先は、こちらもあるのでは?」
指したのは、経理の作業に使っているフォルダです。

AIが調べ直してみると、そのフォルダは一番上の一覧しか見ていなかったことが分かりました。
中まで開いてみたら、その書類はもう処理が済んでいたんです。
「まだ入っていないかもしれない」という心配は、見に行く場所が一段浅かったせいで出てきたものでした。
原本が見つからないというのは、見に行った範囲には無いという意味でしかないんですよね。
AIのほうも、経理の書類の置き場を考える前に、まずそのフォルダの決めごとを読む、と手順に書き足しています。

調べ直したあと、AIは残りの確認に自分の推し案を添えて持ってきました。
それに対する僕の返事は3つで、どれも一言で済むものでした。
たとえば一つは、受け取った請求書を置く場所を、経理のフォルダの中に新しく作ってほしい、という返事です。
246項目を片付けて、最後に僕が答えた確認は、この3つで済みました。
これなら、AIに任せた意味がありますよね。

AIが確認を返してくるのは、たいてい、見に行った場所に答えが無かったときです。
そこで律儀に一件ずつ答えていると、答えた分だけこちらの手間が増えていきます。
心当たりのある場所があれば、そこを1か所だけ指してあげる。
それだけで、AIは奥まで見に行って、答えを持ってきてくれます。

次にAIにデスクトップの片付けを頼むときは、確認が返ってきても、答える前に「自分で調べて」と一言返してみてください。
デスクトップがすっきりするまでの時間が、ぐっと短くなるはずです。

判断まで自分で調べて持ってくる頼み方を、自社の作業に合わせて一緒に組みたい方は、ai.msup.biz のAI導入サポートをご覧ください。今すぐお申し込みいただかなくても大丈夫です。まずはご自分のデスクトップに、原本がほかにあるファイルがどれくらい置いてあるか、眺めてみるところからで構いません。

AI活用の実例

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